第一章   绪论

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第一节 有机合成的目的和任务

了解

第二节 有机合成的发展状况

了解

第三节 有机合成的现代成就

了解

第四节 有机合成的发展趋势

了解

重点与难点：有机合成今后发展的良好客观条件和改进方向，有机合成化学与其他科学相结合的发展趋势。

衡量学习是否达到目标的标准:了解有机合成的发展

第二章 有机合成与路线设计的基础知识

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第一节 有机合成的要点

了解

第二节 有机合成路线设计的基本方法

了解

第三节 有机合成反应的选择性

掌握

重点与难点：逆合成法、分子简化法、官能团的置换或消去法，有机合成反应的选择性与控制：化学选择性、位置选择性、立体选择性。

衡量学习是否达到目标的标准:掌握逆合成法、分子简化法、官能团的置换或消去法的要点，反应选择性及其控制方法，能独立完成作业。

第三章 分子的拆开

4

第一节 优先考虑骨架的形成

了解

第二节 分子的拆开法和注意点

了解

第三节 醇的拆开

了解

第四节 β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的拆开

了解

第五节 1，3-二羰基化合物的拆开

理解

第六节 1，5-二羰基化合物的拆开

了解

第七节 α-羟基羰基化合物(1，2-二氧代化合物)的拆开

掌握

第八节 1，4-和1，6-二羰基化合物的拆开

掌握

第九节 内酯合成

理解

重点与难点：在不同部位拆开分子的比较；考虑问题要全面；在回推的适当阶段将分子拆开，1.3-二羰基化合物的拆开、克莱森-施密特反应、曼尼希反应的机理和应用。

衡量学习是否达到目标的标准:掌握回推法，能独立完成作业。

第四章 导向基的引入

理解

3

第一节 活化是导向的主要手段

掌握

第二节 钝化导向

掌握

第三节 利用封亲闭特定位置进行导向

理解

重点与难点：灵活运用活化导向、钝化导向及利用封闭特定位置进行导向。能将导向基的作用应用到有机合成中，懂得如何引入导向基，如何使导向基通过官能团转变离去。

衡量学习是否达到目标的标准: 熟悉导向基的作用原理冰冷简单应用，能独立完成作业。

第五章 合成子与极性转换

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第一节 关于合成子的基本理论

掌握

第二节 合成子极性转换的具体应用

理解

第三节 合成子的分类和加合

掌握

第四节 合成子极性转换的方法

理解

重点与难点：合成子极性转换的方法及常用的各类极性转换的方法。杂原子的交换、引入杂原子、碳碳的加成、可逆的极性转换反应、不可逆极性转换反应。

衡量学习是否达到目标的标准: 掌握分子极性转换方法，能独立完成作业。

第六章 氧化反应

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第一节 醇类的氧化

掌握

第二节 醛、酮的氧化

掌握

第三节 羧酸的氧化

掌握

第四节 烯烃的氧化

掌握

第五节 α-碳原子上的氧化

第六节 在非活化部位的氧化

重点与难点：各种无机、有机氧化剂的氧化性能、各自的优缺点及应用的条件。Baeyer-Villiger反应的机理和立体选择性，各类氧化剂的氧化性能及各类官能团的氧化条件。

衡量学习是否达到目标的标准: 熟悉各类氧化剂的氧化性能及各类官能团的氧化条件能独立完成作业。

第七章 还原反应

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第一节 催化氢化

第二节 金属氢化物还原

第三节 金属还原剂

第四节 低价金属盐还原剂

第五节 非金属还原剂

重点与难点：不同还原剂的运用条件，金属氢化物的立体还原性和区域选择性。加氢反应，除碳碳不饱和键以外的各官能团的催化氢化。

衡量学习是否达到目标的标准: 熟悉还原剂的运用条件及对各种官能团的选择性，能独立完成作业。

第八章 保护基团

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第一节 羟基的保护

第二节 二醇的保护

第三节 羰基的保护

第四节 羧基的保护

第五节 氨基的保护

重点与难点：羟基、羰基的保护及所用的保护剂。灵活运用保护基到具体的合成事例中。区位选择性保护剂的选取方法，羰基和二醇保护的相互转换，保护基参与反应的优缺点。

衡量学习是否达到目标的标准: 熟悉保护剂的选取原则及方法，能独立完成作业。

第九章 环化反应

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第一节 环化反应概说

第二节 Dierls-Alder反应

第三节 1,3—偶极化加成反应

第四节 碳烯和氮烯对烯烃的加成

第五节 电环化闭环

第六节 开环

重点与难点：熟练的运用各类成环反应到有机合成中，理解Diels-Alder反应速度的影响因素。环化反应的机理，碳烯和氮烯对烯烃的加成，闭环与开环、顺旋于对旋。

衡量学习是否达到目标的标准: 了解环化反应的机理，能独立完成作业。

第十章 含杂原子有机化合物的合成

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第一节 单杂原子五元杂环化合物的合成

第二节 单氮原子六元杂环化合物的合成

重点与难点：碳-卤键的形成、碳-氧和碳-硫键的形成，碳-氮键的形成，单杂原子五员杂环化合物的合成。亲核氮和亲电碳，烷基化，酰基化的机理和运用。

衡量学习是否达到目标的标准: 掌握杂原子的特点及其对有机合成反应的影响，能独立完成作业。

第十一章 磷、硫、硅在有机合成中的应用

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第一节 磷试剂

第二节 硫试剂

第三节 硅试剂

重点与难点：由Witting反应形成碳-碳双键，Peterson反应机理。Witting反应产物顺反式的形成及改进，硫叶立德的应用。

衡量学习是否达到目标的标准: 掌握各种特征反应，能独立完成作业。

第十二章 合成问题的简化

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第一节 利用分子的对称性简化

第二节 潜对称分子的合成

第三节 模拟化合物的运用

第四节 平行-连续法

第五节 金属有机化合物导向有机合成

重点与难点：利用分子的对称性简化、潜对称分子的合成。利用分子的对称性合成及在具体合成中简化方法的灵活运用。

衡量学习是否达到目标的标准: 合理应用各种简单方法，能独立完成作业。